Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Caroline découvre que Max tente d'éviter tant bien que mal un agent de recouvrement venu lui réclamer ses nombreuses dettes. Elle cherche un moyen de permettre à son amie et collègue de redresser sa situation financière. Les deux femmes organisent une soirée "années 90" au restaurant, espérant attirer des clients fortunés. Quelle n'est pas la surprise de Caroline quand elle voit arriver William, son ex-petit ami, qui l'a quittée lorsque son père a été emprisonné...