Désormais mariée à Oleg, Sophie se prépare assidûment à devenir mère. Hélas, en dépit de leurs efforts, elle ne parvient pas à tomber enceinte. Elle expérimente toutes sortes de méthodes pour arriver à ses fins. Max et Caroline sont toujours à la recherche d'argent afin de lancer leur propre affaire, mais rencontrent peu de réussite. Jusqu'au jour où l'on propose à Caroline de réaliser un film racontant sa vie. Reposant toujours sur le duo formé par Kat Dennings et Beth Behrs, cette cinquième saison apporte de nouveaux développements aux parcours des personnages, tout en restant toujours aussi drôle. L'ancien groupe de jazz d'Earl, les Early Birds, est convié à jouer pour la soirée anniversaire du club de jazz de Ruby, mais sans Earl. Ruby est une ex bafouée et elle ne veut plus le voir. Pourtant, Max et Caroline réussissent à la faire fondre. Earl peut venir jouer, mais il y a un problème : il a vendu son saxophone.