Désormais mariée à Oleg, Sophie se prépare assidûment à devenir mère. Hélas, en dépit de leurs efforts, elle ne parvient pas à tomber enceinte. Elle expérimente toutes sortes de méthodes pour arriver à ses fins. Max et Caroline sont toujours à la recherche d'argent afin de lancer leur propre affaire, mais rencontrent peu de réussite. Jusqu'au jour où l'on propose à Caroline de réaliser un film racontant sa vie. Reposant toujours sur le duo formé par Kat Dennings et Beth Behrs, cette cinquième saison apporte de nouveaux développements aux parcours des personnages, tout en restant toujours aussi drôle. Max renoue par hasard avec une vieille connaissance. Se sentant quelque peu exclue, Caroline décide de se trouver de nouveaux amis. La jeune femme essaie de comprendre pourquoi elle a soudain le sentiment d'être aussi esseulée. Elle réalise peu à peu qu'elle a négligé sa vie personnelle au profit de son travail...