Après la mort de Charlie, Alan est contraint de vendre la maison à Walden Schmidt, milliardaire ayant fait fortune grâce à Internet. Dépressif depuis que sa femme l'a quitté, Walden a besoin de réconfort. Alan en profite pour se rendre indispensable, au point de revenir vivre dans la maison avec Jake. Toute la saison tourne autour de cette nouvelle cohabitation, Walden se mêlant de l'éducation de Jake, et Alan de la vie sentimentale du milliardaire, puis de sa compagnie. Les grands débuts d'Ashton Kutcher dans la série. Walden sollicite les services d'Evelyn pour revoir totalement la décoration de la maison, mais Alan la soupçonne de nourrir de tout autres objectifs. En outre, il se montre fasciné par le journal intime de Charlie, que celui-ci avait dissimulé dans un coffre avant de mourir. Il ne peut s'empêcher de le parcourir, ce qui le plonge dans une irrépressible mélancolie. Quant à Jake, il tombe sous le charme de Megan, sa camarade de classe, qui, de son côté, n'a d'yeux que pour le séduisant Walden...