La routine de Walden et Alan est perturbée par l'entrée en scène de Jenny Harper, 25 ans et le portrait craché de son père qu'elle n'a jamais connu, Charlie. Même goût pour l'alcool et les femmes, même instabilité sentimentale. La relation d'Alan avec Lindsey continue de traverser des phases compliquées, Lindsey hésitant autant à quitter Larry qu'à l'épouser, tandis que la soeur de Larry vient jeter son grain de sel. L'avant-dernière saison de la série sur laquelle plane si bien le fantôme de Charlie que sa fille en devient un personnage récurrent. Excédé de ne plus avoir un moment de tranquillité dans sa propre maison, Walden décide de récupérer une de ses chambres pour en faire une salle de gym. Alan fait en sorte de ne pas avoir à déménager, et encourage Jenny à aller vivre chez Evelyn et son nouvel amant de 91 ans, Marty.