Alan rencontre, par hasard, Cynthia, une vieille amie perdue de vue. Il la présente à Charlie, qui a la très nette impression que la jeune femme, récemment divorcée, s'intéresse beaucoup à Alan. Celui-ci hésite à l'inviter, sachant qu'elle est toujours très proche de Judith. Lorsqu'il se décide enfin, il passe une soirée mémorable. Cynthia lui fait des révélations croustillantes sur la vie sexuelle de Judith...