Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Afin de gagner un peu plus d'argent, Caroline et Max travaillent dans un grand magasin comme assistantes du Père Noël pour la période des fêtes de fin d'année. Max se montre plutôt cynique à propos de Noël, contrairement à sa colocataire, qui se rappelle avec enthousiasme les souvenirs de son enfance. La tendance s'inverse lorsque Caroline apprend qu'elle ne verra pas son père et que Max obtient une promotion...