Un couple de millionnaires, une enseignante, un adolescent mexicain venu passer des vacances aux Etats-Unis ou un très vieil homme : Monk aide Stottlemeyer et Disher à résoudre de nombreuses énigmes, se servant de son sens de l'observation et de la déduction pour coincer les criminels. Au cours de cette deuxième saison, constituée de seize épisodes, la femme du capitaine Stottlemeyer est victime d'un grave accident, qui la plonge dans le coma - épisode 14, "Monk et la femme du capitaine". Gail Fleming, la soeur de Sharona, est comédienne de théâtre. Elle prépare une pièce depuis plusieurs mois. Au cours du IIe acte, elle est censée poignarder son partenaire au moyen d'un astucieux couteau à lame rétractable. Lors des répétitions, cette scène délicate a été réglée avec soin pour éviter les accidents. Au cours d'une représentation, après qu'elle a porté le coup fatal, le comédien s'écroule comme convenu à ses pieds. Mais Gail réalise avec horreur que le comédien ne simule pas son agonie et que quelqu'un a remplacé l'accessoire par un véritable poignard. Monk décide de mener l'enquête sur cette terrible affaire... A l'université d'Ashton, des étudiants entendent un bruit sourd, suivi du déclenchement d'une alarme de voiture. Depuis la fenêtre de leur salle de cours, ils aperçoivent le corps de leur professeur d'anglais, Beth Landow, qui gît sur le capot d'un véhicule. Le professeur semble s'être suicidé en se défenestrant mais le principal soupçonne un meurtre et demande à Adrian Monk de mener son enquête... Alors qu'il passe ses vacances au Mexique, Chip Rosatti, fils d'un riche homme d'affaires de San Francisco, s'initie à la chute libre. Mais lors de son envol, son parachute refuse de s'ouvrir et le jeune homme s'écrase au sol. Alors que la thèse de l'accident est mise en avant, l'autopsie du corps du jeune homme révèle un fait troublant. Chip n'est pas mort en heurtant la terre ferme, mais en plein ciel. Ses poumons sont remplis d'eau : il est donc mort noyé en plein vol. Monk est immédiatement envoyé à Mexico pour mener sa propre enquête. Sur place, l'enquêteur a bien du mal à mener sa mission... Le tyrannique Lawrence Hammond et sa femme sont assassinés sur un parking désert. Bien que tout laisse à croire que Hammond devait avoir beaucoup d'ennemis, Monk est persuadé que son épouse était la principale visée... Un chef de réseau est assassiné par un acrobate masqué, vêtu d'un costume de ninja. Les soupçons de Stottlemeyer se portent immédiatement sur un dresseur d'animaux, ancien amant de la dernière conquête de la victime et retrouvé en possession de l'arme du crime. Mais Monk suit une autre piste. Il soupçonne pour sa part l'ex-femme du disparu, une trapéziste de renom. Mais sa théorie tombe à l'eau quand il s'avère que celle-ci a un pied dans le plâtre. La fracture est d'ailleurs confirmée par une radiographie. Monk tente par ailleurs de faire comprendre à Sharona que sa crainte des éléphants est irrationnelle... La femme du capitaine Stottlemeyer vient de réaliser un documentaire émouvant dans une maison de retraite. La demeure abrite en effet l'homme le plus âgé du monde, qui a accepté de témoigner de son parcours et de sa vie bien remplie face à la caméra en livrant une foule d'anecdotes pittoresques. Mais le vieillard meurt dans des conditions étranges, à la veille de son anniversaire. Les circonstances de son décès sont si curieuses que Monk décide d'en savoir plus sur les derniers instants du doyen de l'humanité. Il découvre rapidement une succession d'événements insolites qui lui mettent la puce à l'oreille... Gail Fleming, la soeur de Sharona, est comédienne de théâtre. Elle prépare une pièce depuis plusieurs mois. Au cours du IIe acte, elle est censée poignarder son partenaire au moyen d'un astucieux couteau à lame rétractable. Lors des répétitions, cette scène délicate a été réglée avec soin pour éviter les accidents. Au cours d'une représentation, après qu'elle a porté le coup fatal, le comédien s'écroule comme convenu à ses pieds. Mais Gail réalise avec horreur que le comédien ne simule pas son agonie et que quelqu'un a remplacé l'accessoire par un véritable poignard. Monk décide de mener l'enquête sur cette terrible affaire... Monk se sent démuni et abandonné : son psy, le docteur Kroger, a décidé de prendre une semaine de vacances. Alors qu'il est complètement déstabilisé, Stottlemeyer le réclame sur une enquête. Amanda Babbage vient d'être tuée dans l'explosion d'un colis piégé envoyé par la poste à son domicile. Tout semble accuser Ricky, un des frères d'Amanda, que le FBI, également chargé de l'enquête, a dans le collimateur... Elliott de Suza, le très puissant éditeur d'un célèbre magazine de charme, trouve la mort dans des circonstances étranges. Tous les indices mènent au somptueux palace "Sapphire Mansion"... L'employé d'un poste de péage est assassiné pendant son service. A l'autre bout de la ville, une femme est tuée dans un cinéma. Ces deux victimes viennent accroître le nombre d'homicides mystérieux perpétrés depuis des semaines dans le secteur. Malgré l'éloignement, Monk est persuadé que les deux meurtres sont liés en observant les indices trouvés sur les eux scènes de crime. Mais une fois de plus il n'est pas pris au sérieux et tous les policiers disponibles de San Francisco sont affectés à la recherche des responsables de ces crimes... Nestor Alverez, un livreur de journaux, est mortellement blessé pendant sa tournée matinale. L'agression a lieu devant la maison de Monk. L'assassin s'enfuit en emportant le journal qui était destiné au détective...