La prison d'Alcatraz a enfermé les pires criminels de l'histoire des Etats-Unis, dans des conditions carcérales que certains ont qualifiées d'inhumaines. Perchée sur un rocher isolé au milieu de la baie de San Francisco, elle a été conçue pour rendre toute évasion impossible. Pourtant, en vingt-neuf années de service, trente-six détenus ont tenté leur chance, au fil de quatorze tentatives. Vingt-trois ont été rattrapés, six ont été abattus, sept se sont noyés ou ont disparu en mer. Pas un seul n'a atteint la côte, à deux kilomètres et demi de là. Grâce à des reconstitutions, à des images d'archives inédites et aux témoignages d'experts, ce documentaire retrace les tentatives les plus spectaculaires de l'île, des murs creusés en secret aux complicités venues de l'extérieur.