Charlie fréquente Robin, 24 ans, et Alan le met en garde quant à la différence d'âge. Pour montrer à son frère qu'il n'est pas trop vieux pour s'amuser, Charlie l'entraîne dans une nouvelle boîte de nuit. Au cours de la soirée, il ressent des douleurs à la poitrine, et Alan l'emmène à l'hôpital...