Après que la pandémie a aggravé ses phobies et lui a fait perdre son contrat avec son éditeur, l'ancien inspecteur Adrian Monk place tous ses espoirs dans la réussite du mariage de sa belle-fille Molly, malgré les idées sombres qui lui traversent l'esprit. Natalie Teeger, son ancienne assistante, et Randy Disher, chef de la police de Summit, reviennent à San Francisco pour la cérémonie et les joyeuses retrouvailles tournent rapidement à la tragédie lorsque Griffin, le fiancé de Molly, meurt dans un accident de saut à l'élastique. Molly, qui soupçonne un acte criminel, demande l'aide de Monk et de l'équipe. S'il est plutôt réticent au départ, Monk accepte de s'en occuper...