Inédit. San Francisco croule sous les ordures, tandis que Monk est suivi à la trace par un acteur, choisi pour l'incarner dans un film. Leland Stottlemeyer, lui, fait la connaissance d'une femme, dont il s'éprend, et Natalie ouvre une agence de détectives privés. Mais l'un des événements phares de cette cinquième saison, c'est sans conteste la décision du docteur Kroger, le psychiatre de Monk, de fermer son cabinet après le meurtre de sa femme de ménage - épisode "Monk change de psy". Monk se retrouve désemparé, lui qui, atteint de si nombreux TOC, ne peut imaginer de se passer de son médecin attitré.