Mike se repent d'une promesse qu'il a faite à un ancien amour d'université. Le jour de ses 30 ans, s'il est célibataire, il doit se rendre sur le toit de l'Empire State Building. Ayant fait ce marché avec chacune de ses conquêtes, il retrouve toutes ses anciennes soupirantes au même endroit, le même jour, avec les mêmes prétentions. De son côté, le maire se demande si son neveu est gay. Il n'a rien contre le fait que celui-ci soit homosexuel, il se demande simplement si cela pourrait indirectement ternir son image...