Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Des clients complimentent Max pour ses cupcakes et lui suggèrent de les vendre dans une boutique tendance à Brooklyn. Max et Caroline se rendent dans le magasin pour présenter leurs cupcakes, mais la propriétaire les refuse car ils ne sont pas assez jolis. Caroline trouve un cours de décoration de cupcakes où Max apprend à faire de jolies roses. Après de longues heures de travail, Max maîtrise la technique, mais réalise que de jolis cupcakes ne lui ressemblent pas. Elle décide d'explorer une autre direction plus lucrative...