Serveuse au Williamsburg Diner, Max Black vient d'une famille pauvre. Quand le patron du restaurant, Han Lee, engage une nouvelle serveuse, Caroline Channing, les deux filles sympathisent malgré leurs différences. Caroline a toujours vécu dans l'opulence grâce aux escroqueries de son père. Celui-ci démasqué, la voici tout autant fauchée que Max, qui l'accueille chez elle. Tout en continuant à travailler au Williamsburg Diner, Max et Caroline économisent dans l'espoir d'ouvrir leur propre restaurant de cupcakes. Séduit autant par le concept de la série que par le charme pétillant des deux protagonistes, le public américain a plébiscité cette première saison. Après une dispute entre Johnny et Max, ce dernier revient au restaurant pour parler à Max, mais seulement pour conserver leur amitié. Les filles ont décroché un boulot pour une exposition d'art, mais découvrent qu'elles doivent également faire le service pour être payées. De plus, la personne qui leur a donné ce travail est la petite amie de Johnny. Max se sent mal à l'aise, surtout après avoir embrassé Johnny. Caroline décide d'aider Max à passer à autre chose en achetant le tableau représentant leur premier baiser et en le détruisant. Max, émotionnellement épuisée, retourne se coucher pour faire face à sa déception...