Brandon est un trentenaire célibataire qui gagne bien sa vie. Installé seul dans un très bel appartement en plein coeur de New York, il souffre d'une addiction au sexe. Bourreau de travail, le jeune homme est surtout envié par son patron pour ses talents de séducteur. Son quotidien est bouleversé lorsque sa soeur Sissy pose ses affaires chez lui. La venue de cette chanteuse de jazz un peu perdue et au look extravagant l'oblige à dissimuler ses vices. Il se crée une vie bien rangée, tant chez lui qu'à son bureau. Apprenant qu'elle a une relation avec son directeur, il entreprend une sérieuse remise en question...