Tout au long de cette saison, Alan cherche à nouveau l'âme soeur, après son divorce d'avec Kandi, et Charlie prend conscience du temps qui passe. Est-il possible que lui aussi devienne vieux ? Judith se remarie avec le pédiatre de Jake, Herb, qui n'en devient pas moins l'ami d'Alan. Judith reste obsédée par l'argent d'Alan et Jake par la gent féminine. Les conseils de Charlie se révèlent précieux, en matière de séduction comme de devoirs à la maison et de paris sur les champs de course.